Фамилия Герастовский — редкий случай, когда суффикс -ский не указывает на польское или белорусское происхождение, а скорее всего имеет южнорусские корни. В основе лежит имя или прозвище Гераст, которое является диалектной формой крестильного имени Герасим (от греческого «герас» — старость, уважение). В русских говорах имя Герасим часто упрощали до Гераст, Герася, Гераня — так же, как Евстафий превращался в Евстах, а Пантелеймон в Пантелей. Фамилия образована по типичной модели: основа Гераст + суффикс -овский, где -ов- указывает на принадлежность, а -ский — на связь с местом или родом. То есть Герастовский буквально означает «принадлежащий к роду Гераста» или «выходец из поселения, названного по имени Гераст».

Словообразовательная модель здесь необычна: суффикс -овский чаще встречается в фамилиях, образованных от географических названий (например, Могилёвский от Могилёв), но в случае с Герастовский он присоединён к личному имени. Это говорит о том, что предок мог быть не просто «Герастом», а владельцем или жителем хутора или деревни, названной в честь него — например, Герастово, Герастовка. Такие названия встречаются в Курской, Воронежской и Белгородской областях, где фамилия Герастовский и фиксируется чаще всего.

Есть и альтернативная версия, менее вероятная: от прозвища Гераст, которое в южных говорах могло означать «герастый» — то есть неуклюжий, неловкий (от слова «герасть» — медлительный человек). В этом случае фамилия отражает не имя, а бытовую характеристику. Но учитывая, что имя Герасим было широко распространено в крестьянской среде, первая версия — от имени — выглядит убедительнее.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и не перешла в дворянские роды. В дореволюционных списках Герастовские — это в основном крестьяне и мещане Черноземья, что подтверждает её «низовое», бытовое происхождение. Встречаются и однокоренные варианты: Герастов, Герастович, Герастин, но Герастовский — самый редкий и структурно сложный.