Фамилия Герастовская — женская форма фамилии Герастовский, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. Основа «Гераст-» (или «Герастов-») указывает на топоним: село, деревню или урочище с похожим именем. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно получали дворяне и духовенство по названию своих владений или мест службы, но в XIX веке эта модель распространилась и на крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие брали фамилии по родным деревням.

Корень «Гераст-» не принадлежит к распространённым славянским именам или прозвищам. Скорее всего, он восходит к древнему личному имени Гераст (или Герасим в народной форме), которое в свою очередь происходит от греческого «герастос» — «почтенный», «уважаемый». В русских говорах имя Герасим часто сокращали до Гераст или Герася, и от этой уменьшительной формы и могло образоваться название села — Герастово. Соответственно, Герастовский — тот, кто родом из Герастова.

Есть и менее вероятная версия: связь с диалектным словом «гераст» (или «гераська») — так в некоторых регионах называли неуклюжего, нерасторопного человека. Но для фамилии на -ский это нетипично: прозвищные фамилии обычно образуются через -ов/-ев или -ин. Поэтому топонимическое происхождение выглядит убедительнее.

По суффиксу и модели фамилия Герастовская — типичная «посессивная» фамилия, где притяжательное прилагательное от имени (Гераст → Герастов) превращается в фамилию через суффикс -ск-. Такие фамилии в XIX веке часто давали семинаристам: их «облагораживали», заменяя просторечные окончания на -ский. Например, сын крестьянина Гераста мог стать Герастовским уже в духовном училище.

География фамилии сегодня не широкая, но встречается в России и Беларуси, что подтверждает её восточнославянские корни. В документах XVII–XVIII веков следов Герастовских почти нет — фамилия, скорее всего, оформилась не раньше конца XVIII столетия.

Таким образом, предки современной Герастовской, вероятно, жили в селе с названием вроде Герастово или Герастовка, а сама фамилия — это указание на их малую родину, закреплённое в официальной бумаге при переписи или в церковной книге.