Фамилия Гермакиевский — пример, который заставляет задуматься об орфографии. На слух она почти неотличима от «Гермаковский», но буква «и» перед суффиксом указывает на то, что основа, скорее всего, оканчивалась на -ий, -ия или -ие. Это типичная модель для фамилий, образованных от географических названий с помощью суффикса -ск-: владелец усадьбы Гермаки (или житель села Гермаки) становился Гермакиевским. Суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не обязательно — так могли называть и священников, и переселенцев, записанных по месту выхода.

Корень фамилии — «Гермак» или «Гермака». Самое очевидное объяснение — связь с именем Герман (в просторечии Ерман, Герман). В польском и украинском вариантах имя могло звучать как Гермак, а с уменьшительным суффиксом — Гермачок, Гермака. Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища, связанного с этнонимом «германец» (немец). В старину «германом» могли называть любого западного чужеземца, и такое прозвище давали либо выходцу из немецких земель, либо человеку, который перенял западные обычаи или одежду.

Фамилия явно не массовая. По географии она тяготеет к западнорусским и украинским землям, особенно к Волыни, Подолью и Галиции — территориям, где в XVIII–XIX веках активно смешивались русская, польская и украинская ономастика. Встречается она и в Беларуси. Типично для таких фамилий — вариативность написания: в метрических книгах можно найти и «Гермакиевский», и «Гермаковский», и даже «Гирмакиевский» (под влиянием белорусского аканья).

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна именно сочетанием «Гермак» + «иевский». Если бы основа была просто «Герман», мы бы получили «Германовский» или «Германский». А здесь — промежуточная ступень: сначала от имени или прозвища образовали топоним (например, хутор Гермаки), а уже от него — фамилию. Это делает её не просто «фамилией по отцу», а «фамилией по месту», что реже встречается в русском ономастиконе. Вероятнее всего, предок носителя был либо мелкопоместным шляхтичем, владевшим усадьбой Гермаки, либо крестьянином, переселившимся из села с таким названием.