Фамилия Гилейша — редкий случай, когда прозвище сохранило почти неизменным свой уменьшительно-ласкательный суффикс. В основе лежит литовское имя Гиле (Gilė), образованное от слова gilus — «глубокий» или от gilė — «жёлудь». Именная основа встречается в литовской антропонимии, а суффикс -иша (-iša) в балтских языках — типичный способ образования фамилий с оттенком «сын такого-то» или «маленький, младший». Именно этот суффикс отличает фамилию от более привычных русских окончаний: здесь не «Гилев» и не «Гилейко», а именно Гилейша — прямая калька с литовского Gilėiša или Gilaiša.

Географически фамилия тяготеет к западу Беларуси и Литве, к региону бывшего Великого княжества Литовского. В польских метриках XIX века встречаются варианты Gilejsza и Gilejša — написание через «j» указывает на мягкость согласного. В русских документах фамилию могли записывать на слух, поэтому возможны формы «Гилейша» и «Гилейшо», но основной вариант закрепился именно с «а» на конце, что типично для белорусской адаптации литовских фамилий.

Споров о происхождении немного: балтский корень очевиден. Альтернативная версия, возводящая фамилию к тюркскому «гилей» (род племени), маловероятна — для неё нет ни географических, ни суффиксальных подтверждений. Предок носителя фамилии, скорее всего, был литвином или белорусом из окрестностей Вильни или Гродно, а прозвище Гилейша могло означать «Гилев сын» или просто «маленький Гиле». В сословном отношении фамилия не даёт подсказок: она встречалась и среди крестьян, и среди мелкой шляхты, что типично для литовско-белорусского пограничья.