Фамилия Гилей — редкий случай, когда основа слова почти не поддаётся однозначной расшифровке, и это делает её особенно интересной для этимолога. В русском языке фамилии на -ей обычно восходят к прозвищам или именам, оканчивающимся на мягкий согласный, но здесь мы сталкиваемся с несколькими возможными корнями, каждый из которых ведёт в свою языковую среду.

Самая вероятная версия — украинское или белорусское происхождение. В этих языках слово «гиль» или «гиля» могло означать «сор», «мусор», а в переносном смысле — «ершистый, вздорный человек» или «непоседа». Суффикс -ей в таком случае выполняет ту же роль, что и русское -ай: он образует прозвище по характерному действию или свойству (ср. «ломей» от «ломать»). Таким образом, Гилей — это «тот, кто гилит», то есть сорит, скандалит или суетится. Фамилия могла закрепиться за человеком с беспокойным нравом или неопрятным в быту.

Вторая версия отсылает к тюркским языкам. В казахском и татарском «гил» — это «ветер», «буря», а также «вид крупной рыбы» (например, белуги). Прозвище Гилей могли дать быстрому, стремительному человеку или, наоборот, крупному, неповоротливому — по аналогии с рыбой. Эта гипотеза слабее, поскольку фамилия почти не встречается в Поволжье и Средней Азии, где тюркские корни были бы типичны, но полностью исключать её нельзя.

Третий вариант — фонетическое искажение греческого имени «Гилей» (от «гиле» — «лес»). В греческой мифологии так звали одного из кентавров, но в бытовой ономастике это имя встречалось редко, в основном в среде греческих переселенцев Причерноморья. Однако для массового бытования фамилии эта версия слишком экзотична.

Географически фамилия Гилей рассеяна: её носители встречаются на западе России (Брянская, Смоленская области), в восточной Украине и в Беларуси. Это подтверждает первую, славянскую версию происхождения. В дворянских родословных книгах фамилия не значится — скорее всего, предки Гилеев были крестьянами или мещанами, а прозвище дали по внешнему поведению или роду занятий (например, «гилить» в некоторых говорах означало «плести корзины» или «чинить сети»).

Итог: фамилия Гилей — это, скорее всего, прозвище, данное по характеру или привычке, с корнем в украинском или белорусском просторечии. Точное значение утрачено вместе с диалектом, но ясно, что за ней стоит живое, не книжное слово, а не церковное имя.