Фамилия Гелейша — редкий случай, когда географический и языковой следы не расходятся, а указывают в одну точку. Это фамилия польского или западно-белорусского происхождения, и её основа — не имя и не профессия, а топоним, то есть название места.

Корень «Гелей» (Gelej, Gielej) восходит к названиям населённых пунктов в Польше. Например, существует деревня Гелей (Gelej) в Лодзинском воеводстве или село Гелеюв (Gelejów) на юго-востоке страны. Суффикс «-ша» в польской ономастике — характерный формант, который присоединяли к основе, чтобы указать на выходца из определённой местности. Буквально Гелейша — «тот, кто из Гелея». Такая модель (топоним + -ша) встречается у фамилий вроде Замойша, Радзейша, и она указывает на шляхетскую или мещанскую среду, где было важно закрепить за человеком его «гнездо» — родовое имение или место рождения.

Менее вероятно, но возможно, что в основе лежит личное прозвище. В польских диалектах слово «gej» или «giele» могло означать «весёлый», «гуляка» (ср. гель — «пьяный» в старой лексике), а «-ша» тогда превращало бы прозвище в фамилию по отцу: «сын Весельчака». Но топонимическая версия выглядит убедительнее, потому что она объясняет и редкость фамилии, и её чёткую привязку к восточным землям Речи Посполитой.

В Российской империи фамилия Гелейша встречалась преимущественно в западных губерниях — Гродненской, Виленской, Минской, что подтверждает её польско-литовские корни. После разделов Польши носители фамилии могли переехать в центральную Россию, но массового распространения она не получила. Сословно это, скорее всего, мелкая шляхта или зажиточные крестьяне — люди, у которых было своё «место» и которые гордились им настолько, что вынесли его в фамилию.