Фамилия Гипский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычных «профессиональных» суффиксов -ов или -ин, которые сразу указывают на отчество. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего говорит о географической привязке: так называли человека по месту, откуда он родом или где владел землёй. Значит, искать корень фамилии стоит в названии населённого пункта.

Скорее всего, основа «Гип-» восходит к названию села, деревни или хутора с похожим именем. На картах России и бывших земель Речи Посполитой встречаются топонимы вроде Гипчицы, Гиптовка, Гипка. В таком случае фамилия Гипский означает «выходец из Гипок» или «помещик из Гипок». Однако точное местоположение такого села сегодня установить сложно: многие мелкие хутора исчезли или переименованы.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «гипкий» могло означать «гибкий», «ловкий» — от диалектного варианта слова «гибкий». Но эта гипотеза слабая: суффикс -ский редко крепится к качественным прилагательным в фамилиях. Обычно от них образуют прозвища с суффиксами -ой или -ий (Гибкой, Гибкий). Поэтому географическое объяснение выглядит убедительнее.

Сословный состав фамилии неоднороден. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский часто носили дворяне (шляхта) и духовенство. Однако в XIX веке такую фамилию могли получить крестьяне при переписи — просто по названию деревни, где жили. Сказать, кем был конкретный предок Гипских, без генеалогического поиска невозможно: это мог быть и мелкий помещик, и крестьянин, и священник.

Способ написания фамилии — через «и» — указывает на относительно позднюю фиксацию в документах, вероятно, не раньше XVIII века. В более ранних записях могла встречаться форма «Гыпский» или «Гиппский» (с двойной «п»), если корень был связан с иноязычным словом. Но таких вариантов в доступных источниках нет, что подтверждает редкость и локальный характер фамилии.