Фамилия Глебковская — вариант, который почти наверняка не старше XIX века. Её основа — имя Глеб, но не напрямую, а через отчество Глебков, то есть «сын Глебка». Глебка — это уменьшительная форма от крестильного имени Глеб, которое пришло на Русь из скандинавского Guðleifr («наследник бога»). В XVII–XVIII веках такие усечённые формы (Глебко, Глебка) были обычны в крестьянской и посадской среде: полным именем человека звали в церкви, а в быту — Глебка, Глебушка.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась не в крестьянской семье, а в среде, где требовалось «дворянское» звучание. Фамилии на -ский в массе своей принадлежали польской шляхте, украинской старшине, русскому духовенству или обрусевшим немцам. Глебковская могла возникнуть двумя путями. Первый: семинарист, сын дьячка Глебкова, получил в училище «благородную» фамилию Глебковский — так часто переделывали простонародные отчества. Второй: помещик или чиновник, владевший деревней Глебково (такие сёла есть в Смоленской, Тверской, Московской областях), стал писаться по названию имения: Глебковский.

Географически фамилия тяготеет к западу и северо-западу России — к бывшим территориям Речи Посполитой, где суффикс -ский был нормой, а также к землям, где находились вотчины бояр Глебовых. В современных справочниках Глебковская встречается редко: это не массовая, а штучная фамилия. Если ваш предок — Глебковский, то с высокой вероятностью он либо происходил из духовного сословия, либо был потомком мелкопоместного дворянина, чья усадьба называлась Глебково. Окончание -ая выдаёт женскую форму записи: в русской традиции так фиксировали фамилии замужних женщин или вдов (Глебковская — жена Глебковского).