Фамилия Гледяев — редкая, и её происхождение неочевидно. Основная версия связывает её с диалектным словом «глед» или «гледа». В южнорусских и украинских говорах так называли боярышник, а в некоторых регионах — тёрн или кизил. Человек по прозвищу Гледь, Гледа или Гледя мог жить в зарослях такого кустарника или рядом с заметным кустом боярышника. Прозвища по растениям давали охотно, и суффикс -яй в основе Гледяй указывает на характерный признак: такой же модели, что и фамилии Кудряй, Бородай, Гуляй. То есть Гледяй — это «тот, кто связан с гледом», живущий у гледа или похожий на него (например, колючий, цепкий).

Суффикс -ев в окончании — типичный русский патронимический формант, указывающий на принадлежность: «сын Гледяя». Фамилия могла закрепиться в среде крестьян и однодворцев, где прозвища передавались по наследству. Географически фамилия Гледяев встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в украинском пограничье, что подтверждает связь с южнорусской лексикой.

Менее вероятна, но возможна связь с личным именем Глеб. В народном произношении «Глед» могло возникнуть как упрощение от Глеб (через форму Гледей). Однако эта версия слабее: переход «б» в «д» нехарактерен для славянских языков, и скорее это случайное созвучие. Ещё одна гипотеза, которую ономасты обычно отвергают, — от слова «глядеть» (гледеть в говорах). Но в таком случае фамилия звучала бы как Глядеев, а форма с «е» (Гледяев) указывает на иной корень.

Если говорить о социальном контексте, носители фамилии Гледяев в XIX веке чаще всего были государственными крестьянами или казаками. Фамилия не аристократическая, без следов дворянских родов, что типично для прозвищного происхождения. Встречаемость её крайне мала — по открытым данным, всего несколько сотен человек в России носят эту фамилию, что делает её одной из редких, но этимологически прозрачных.