Фамилия Глешков — редкий случай, когда основа, на первый взгляд, очевидна, но при ближайшем рассмотрении ставит в тупик. Если с суффиксом всё ясно: -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Глешка), то с корнем начинаются сложности.

Самая напрашивающаяся версия — связь с именем Глеб. В народной речи имя Глеб часто переделывали в Глешку (как Пётр — Петрушка, Илья — Илюшка). Тогда Глешков — это потомок Глеба, причём именно в просторечной, «домашней» форме. Однако здесь загвоздка: в русской ономастике фамилии от имени Глеб обычно выглядят как Глебов, Глебкин или Глебович. Форма Глешков встречается, но гораздо реже, и может быть региональным вариантом, например, южнорусским или белорусским, где аканье и смягчение согласных сильнее.

Вторая версия, которую часто упускают, — прозвищное происхождение от диалектного слова «глеш». В некоторых говорах «глешем» называли глиняный горшок, кринку или даже неуклюжего, нерасторопного человека («глеш» — от «глёзнуть», то есть застрять, завязнуть). Если так, то первый Глешков — это либо гончар, делавший такую посуду, либо человек с медлительным, «тяжёлым» характером. В пользу этой версии говорит то, что фамилия на -ов от прозвищ, а не от имён, в русской традиции встречается чаще.

Спорной и маловероятной выглядит версия о происхождении от польского «głuch» (глухой) или литовского «glėžas» (слабый, хрупкий) — слишком много фонетических натяжек, чтобы объяснить переход в «Глешков». Скорее всего, корень остаётся в рамках восточнославянской лексики.

Таким образом, предки носителей фамилии Глешков — это либо крестьяне, носившие имя Глеб в его обиходной форме, либо люди, получившие прозвище по роду занятий (гончары) или по особенности характера. Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины, где аканье и мягкие шипящие в фамилиях — норма.