Фамилия Глумышкина — женская форма, мужской вариант — Глумышкин. Она образована от прозвища или нецерковного имени Глумышко. В основе лежит древнерусское слово «глумъ» — шутка, забава, насмешка, а также «глумитися» — насмехаться, издеваться. В старину «глум» не обязательно несло отрицательный оттенок: так могли назвать балагура, весельчака, человека, который любит подшутить и сам не обижается на шутки. В некоторых говорах «глум» означал также скомороха или потешника.

Суффикс -ышк- в основе Глумышко — уменьшительно-ласкательный, характерный для неофициальных имён в северных и центральных русских говорах. Такая модель встречается в фамилиях Малышкин, Крошкин, Пупышкин. Фамилия Глумышкин закрепилась за потомками человека, которого в быту звали Глумышко — «маленький глум» или «глумливый». Судя по суффиксу -ин, фамилия относится к так называемым «ичьевым» (патронимическим) фамилиям: Глумышкин буквально означает «чей?» — сын Глумышка.

Фамилия редкая. Встречается преимущественно в центральных областях России, особенно в Тверской и Ярославской губерниях, где в писцовых книгах XVI–XVII веков фиксировались крестьяне и посадские люди с прозвищем Глум. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования отмечены как типичные для недворянских сословий, чаще всего крестьян и ремесленников. Сословная принадлежность Глумышкиных — скорее всего, крестьянство или мещанство, но без конкретных генеалогических изысканий утверждать это наверняка нельзя.

Интересно, что однокоренная фамилия Глумов встречается в литературе — её носил герой пьесы Островского «На всякого мудреца довольно простоты». Но Глумышкин — совершенно самостоятельная ветвь с другим суффиксом и уменьшительной основой. Если Глумов — это «сын Глума», то Глумышкин — «сын Глумышка», то есть более ласковое, домашнее прозвище.