Фамилия Глядищева — женская форма фамилии Глядищев, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Глядище. Основа здесь — глагол «глядеть» (смотреть, наблюдать). Такие фамилии на -ищев встречаются реже, чем на -ов или -ин, и это сразу бросается в глаза. Суффикс -ищ- в русских прозвищах часто имел увеличительное или пренебрежительное значение: не просто «гляди», а «глядище» — тот, кто много смотрит, глаз не сводит, или, наоборот, «гляделка» с оттенком просторечия.

Можно предположить, что Глядищем в старину называли человека с особым, пристальным взглядом — возможно, дозорного, сторожа или того, кто высматривал что-то на торгу. В говорах слово «глядище» фиксировалось и как название места, откуда открывается вид, но для фамилии вероятнее личное прозвище. Встречаются однокоренные фамилии Глядков, Гляделов, Глядиков, но Глядищев стоит особняком благодаря редкому суффиксу.

По географии фамилия Глядищева тяготеет к центральным и северным областям России — такие «глядельные» прозвища хорошо известны в архангельских, вологодских и костромских говорах. В документах XVII века упоминаются крестьяне с похожими прозвищами, но конкретно Глядищев — фамилия нечастая, что говорит о её локальном происхождении, возможно, из одной деревни или семьи.

Словообразовательная модель проста: прозвище Глядище, где корень гляд-, суффикс -ищ, окончание -е, плюс типичный русский патронимический суффикс -ев (в форме притяжательного прилагательного: «чей?» — Глядищев). Ударение, скорее всего, падало на первый слог: Гля́дищев, хотя в разговорной речи встречаются варианты.

Если искать социальный контекст, то носители фамилии — почти наверняка крестьянского или посадского происхождения. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных фамилий, не попавших в бархатные книги.