Фамилия Глядишева — женская форма фамилии Глядишев, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса, который сразу выдаёт географию. Суффикс -ев (а не -ов) указывает на то, что основа фамилии оканчивалась на мягкий согласный или шипящий. В русской ономастике фамилии на -ев чаще встречаются в северных и центральных регионах, а также в среде, где было сильно влияние церковнославянского языка. Но в случае с Глядишевым есть нюанс: если бы фамилия происходила от прозвища Глядыш, логичнее было бы ожидать форму Глядышев. Форма с «и» — Глядишев — может быть результатом аканья (произношения «и» на месте «ы») или диалектного смягчения.

Основа «глядиш-» восходит к глаголу «глядеть» — смотреть, наблюдать. В русских говорах слово «глядиш» (или «глядыш») могло означать зеваку, ротозея, того, кто глазеет по сторонам. Однако у этой основы есть и другая, более конкретная версия: в некоторых регионах «глядышом» называли блестящий камешек, стеклянный шарик или даже глазное яблоко. Прозвище Глядыш могли дать человеку с большими или выразительными глазами, либо тому, кто занимался изготовлением или продажей таких «глядышей» — например, стеклодуву или торговцу поделками.

Более редкая, но правдоподобная версия связывает фамилию с топонимом. В Тверской и Новгородской областях встречаются деревни с названием Глядиши или Глядыши. В таком случае фамилия Глядишев — это не прозвище, а указание на выходца из конкретного места: «глядишевский» — из Глядишей. Эта версия объясняет, почему фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает отсеять лишнее. Фамилии Глядков, Гляделов, Глядкин — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Глядишев стоит особняком: суффикс -иш- в русских фамилиях встречается нечасто, чаще он характерен для украинских или белорусских моделей (например, Глядиш — форма без суффикса -ев). Это может говорить о том, что предок носителя фамилии жил на пограничье русских и белорусских земель, где смешивались словообразовательные традиции.

Точных данных о сословной принадлежности Глядишевых нет, но суффикс -ев и отсутствие «дворянского» окончания -ский указывают на крестьянское или мещанское происхождение. Фамилия не встречается среди столбового дворянства, а её носители, скорее всего, были либо ремесленниками, либо крестьянами из северо-западных губерний. В современной России фамилия редкая, наибольшая концентрация — в Ивановской и Костромской областях, что косвенно подтверждает версию о тверском или новгородском корне.