Фамилия Глядковский — типичная «топонимическая» фамилия, то есть образованная от названия места. Основа здесь — Глядково. В России известно несколько сел и деревень с таким именем: в Ленинградской, Псковской, Рязанской и других областях. Человека, который переселился из одного из этих Глядково или владел там землей, соседи и называли Глядковским. Модель образования проста: к названию добавили суффикс -ск-, а затем стандартное окончание -ий. По такой же схеме появились, например, Тверской или Спасский.

Само название Глядково, скорее всего, произошло от слова «гляд» — так в старых русских говорах называли место, откуда открывается хороший обзор, холм или высокий берег. В некоторых диалектах «глядом» называли и сторожа, наблюдателя. Так что фамилия, хоть и звучит похоже на «гладкий», не имеет к нему никакого отношения. Связь с прозвищем Глядка или Глядок — более вероятна, чем с прилагательным «гладкий».

Судя по документам, фамилия бытовала в разных сословиях. В Книге памяти Московской области записан Василий Петрович Глядковский, 1896 года рождения, из села Алеево Чучковского района. Там же упоминается Семен Петрович Глядковский, родившийся в 1886 году, но уже в Одесской области. Это разброс по географии: один корень — Рязанщина, другой — юг Украины. Значит, носители фамилии не сидели на одном месте, а расходились по стране.

Обратите внимание на написание: в фамилии «Глядковский» — буква Я. Это не ошибка и не вариант «Гладковского». Встречаются обе формы, но Я — исходная, от слова «глядеть». Если видите «Гладковский», это могло появиться из-за акающего произношения или описки в документах.