Фамилия Гнездилов образована от прозвища Гнездило. В его основе — глагол «гнездиться»: вить, строить гнездо, устраивать пристанище. Прозвище могло закрепиться за человеком по-разному. С одной стороны, так могли назвать прижимистого мужичка, который крепко держится за своё место. С другой — человека, стремившегося как можно лучше обустроить дом, хозяйство, «свить уютное гнездо».

Модель образования фамилии простая и типичная для восточнославянской ономастики: суффикс -ов присоединялся к прозвищу на -о, образуя притяжательное прилагательное. Гнездилов буквально означает «сын Гнездила». Такая модель массово распространилась в XV–XVII веках, особенно среди крестьян и посадских людей.

Самое раннее документальное упоминание фамилии находим у историка С. Б. Веселовского: в 1610 году в Белёве (ныне Тульская область) записан крестьянин Гнездилов Михаил. Это одна из первых фиксаций, и она указывает на географическое ядро фамилии — южные уезды Московского государства. Белёв в те времена был пограничьем, куда стекался служилый и вольный люд, и прозвища там давали меткие, бытовые.

Интересно, что фамилия не имеет «дворянского» суффикса -ский и не связана с топонимом. Она — чисто прозвищная, народная. В отличие от, скажем, Гнездовых (от названия села Гнездово под Смоленском), Гнездиловы ведут родословную от конкретного человека с бытовым прозвищем. Среди однокоренных фамилий — Гнездов, Гнездищев, Гнездин, но Гнездилов — самая распространённая.

Других версий происхождения, заслуживающих серьёзного внимания, нет. Связь с птицей «гнездо» или с древнерусским именем Гнездило (от «гнездить» в значении «помещать, сажать») — это вариации того же корня. Фамилия не редкая, встречается по всей России, но особенно плотно — в Тульской, Калужской и Орловской областях, что подтверждает её привязку к южнорусскому ареалу XVII века.