Фамилия Голопупищинский — случай, когда прозвище переросло в фамилию, сохранив всю свою разговорную свежесть. Она образована от прозвища Голопупище, где корень «гол-» указывает на отсутствие покрова, а «пуп» — на конкретную часть тела. Суффикс «-ищ» здесь усилительный: голопупище — это не просто голый пуп, а нечто крупное, заметное, возможно, даже смешное. Такие прозвища давали в народе за внешнюю особенность или за привычку ходить с непокрытым животом.

Фамилия построена по польско-белорусской модели с суффиксом «-ский», который в восточнославянских землях часто добавляли к прозвищам, чтобы придать им «благородное» звучание. В Речи Посполитой фамилии на «-ский» носили шляхтичи, но в простонародье этот суффикс нередко приклеивали к самым неожиданным основам, иронично поднимая статус носителя. Так Голопупище превратился в Голопупищинского — человека, чьё прозвище теперь звучит почти по-дворянски.

Встречается фамилия преимущественно в западных регионах России, на Украине и в Беларуси. Это не массовая фамилия, а скорее редкая, локальная. Носители могли быть крестьянами или мещанами, но точных сословных данных по ней нет — в ревизских сказках такие «неприличные» фамилии могли записывать искажённо или заменять на более благозвучные.

Если сравнивать с однокоренными, то Голопупищинский стоит в ряду с Голопуповым, Голопузкиным, Голобородько. Но усилительный суффикс «-ищ» и фамильный «-ский» делают его уникальным: это не просто «голопузый», а «голопупище» — гротескный, почти былинный образ. В словарях фамилия не зафиксирована, что говорит о её позднем и неофициальном происхождении, возможно, из уличных прозвищ одного села.