Фамилия Головорушко звучит настолько по-своему, что сразу хочется разобрать её по косточкам. Она явно составная, и её основа — сложное прозвище, образованное из двух слов: «голова» и «рушка». Второй элемент, «рушко», — это диалектная или уменьшительная форма от «рука» (сравните: рука — ручка — рушко). Таким образом, «Головорушко» — это человек, у которого голова и рука как-то связаны: либо голова величиной с руку (что маловероятно как прозвище), либо, что правдоподобнее, прозвище мастера, который «рукой голову делает» — ремесленника, изготавливающего головные уборы, или, в более грубом смысле, драчуна, который бьёт по голове рукой.

Модель образования фамилии — суффикс -о, который в русских фамилиях редок. Обычно фамилии на -о (как Головорушко, Лихо, Непейво) закрепились в украинской и южнорусской традиции, где прозвища в именительном падеже становились фамилиями без дополнительных суффиксов. Это указывает на то, что предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем с Украины, из Белоруссии или из южных областей России. Фамилия не получила типичного русского окончания -ов (Головорушков), а осталась в первоначальной форме прозвища.

Сам корень «голов-» в русских фамилиях част (Головин, Голованов, Головлёв), а вот «руш-» встречается реже, что и делает фамилию уникальной. В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) сложные прозвища такого типа описываются как характерные для казачьей среды, где ценились меткие и образные клички. Вполне возможно, что Головорушко — это прозвище донского или запорожского казака, отличавшегося удалью или, наоборот, какой-то физической особенностью (например, непропорционально маленькая голова, «с руку»). В любом случае, фамилия недвусмысленно говорит о том, что её первый носитель был человеком с яркой внешностью или занятием, которое бросалось в глаза.