Фамилия Гребенкена — один из тех случаев, когда географическая привязка оказывается важнее разбора корня. С большой вероятностью перед нами не русская, а немецкая фамилия, адаптированная в русском языке. Её основа — немецкое слово «Greb(e)» (граб) или диалектное название птицы (к примеру, гребенчатой синицы), а суффикс «-кен» — типичный уменьшительный суффикс в нижненемецких и восточнопрусских говорах (аналогично русскому «-еньк-»). Таким образом, исходное значение — что-то вроде «маленький граб» или «маленькая птичка с гребешком». В России такая фамилия могла закрепиться у потомков немецких колонистов, переселившихся в Поволжье или на юг Украины в XVIII–XIX веках.

Однако существует и версия чисто русского происхождения, но с очень редкой моделью. В русской ономастике суффикс «-кена» почти не встречается — это нестандартное окончание, которое могло возникнуть при искажении фамилии при переписи или переходе в женский род (в некоторых говорах фамилии склоняли как прилагательные женского рода: «Гребенкина» → «Гребенкена» из-за аканья или диалектного произношения). Если это так, то основа — «гребень» (расчёска, деталь ткацкого станка, конёк крыши или даже прозвище человека с зачесанными волосами). В этом случае фамилия была бы однокоренной с распространёнными Гребенкиным, Гребенниковым, но с уникальным для русского языка окончанием.

Что отличает эту фамилию от десятков похожих, так именно её «пограничное» положение: она могла принадлежать либо потомку немецких колонистов (тогда стоит искать предков в архивах Саратовской, Самарской губерний или бывших немецких поселений в Запорожье), либо русскому человеку из мест, где сильно редуцировали безударные гласные (например, в южнорусских говорах). Определить точнее можно только по конкретному документу: если в метрике XIX века стоит «Гребенкена» у женщины, а у мужчины «Гребенкин» — версия русского происхождения сильнее. Если же фамилия передавалась неизменной у мужчин и женщин — почти наверняка немецкая.