Фамилия Гримайловская — женская форма фамилии Гримайловский. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать основу и суффикс. Типичный суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от географического названия — скорее всего, от населённого пункта вроде Гримайлово, Гримайловка или Гримайлы. Такие фамилии на -ский/-цкий в старину часто получали дворяне по названию своего поместья, но со временем они распространились и среди духовенства, и среди мещан, и даже среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

В основе лежит корень «грим-» или «гримай-». Самая вероятная версия — от прозвища или имени Гримайло. Это могла быть уменьшительная форма от имени Григорий (через разговорные варианты Грим, Грима), что вполне обычно для русской ономастики: суффикс -айло (как в Пугайло, Кричайло) придавал прозвищу оттенок действия или свойства. Другая, менее распространённая версия — связь со словом «гримаса» (то есть человек с выразительной мимикой, кривляка), но для фамилии, закрепившейся в документах, это маловероятно: прозвища от внешности редко образуются через такой суффикс.

География фамилии подсказывает, что первоначальный топоним мог находиться на территории современной Украины или Беларуси. В этих землях много названий с суффиксом -айло, и фамилии на -овский/-евский, -инский там особенно часты. Например, в исторических документах встречаются сёла Гримайлово на Волыни и Гримайловка на Черниговщине. Носители фамилии Гримайловская, скорее всего, происходят из тех краёв, а сама фамилия могла закрепиться за крестьянами или казаками, переселившимися из конкретного села.

Спорная деталь: иногда фамилию пытаются связать с польским словом «grymasić» (капризничать, привередничать), но это натяжка — польские фамилии на -овский обычно образуются от названий мест, а не от глаголов напрямую. Правдоподобнее считать, что предки Гримайловских жили в местечке с похожим названием, а само название пошло от человека по прозвищу Гримайло — скорее всего, потомка Григория.