Фамилия Гримайлов — одна из тех, что сразу привлекает внимание своим необычным звучанием. Она не похожа на типовые крестьянские фамилии на -ов, образованные от крестильных имён, и в ней чувствуется что-то либо южное, либо связанное с прозвищем. Чтобы понять её происхождение, разберём модель: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Гримая), а корень Гримай- — это и есть основа прозвища или мирского имени.

Самая прямая и правдоподобная версия отсылает к украинскому или польскому языку. В польском есть слово grymas — «гримаса», «кривляние», а в украинских говорах «гримайло» могли назвать человека, который любит корчить рожи, передразнивать или вести себя неестественно. Суффикс -айло в восточнославянских прозвищах (ср. Ломайло, Кричайло) часто придаёт слову оттенок действия или свойства: «тот, кто гримасничает». Таким образом, Гримайло — это прозвище человека с подвижной мимикой или склонностью к паясничанью, а Гримайлов — его потомок.

Версия о связи с греческим именем Григорий (через форму Грима) менее вероятна. Для фамилий на -ов от сокращённых форм обычно характерны основы вроде Гриша (Гришин), Гриня (Гринев) или Гридя (Гриднев). Форма «Грима» для Григория не фиксируется в известных источниках по русской антропонимике, и её появление потребовало бы дополнительных натяжек.

Географически фамилия Гримайлов встречается редко, но её следы ведут на запад и юг России — в Черноземье и Поволжье, а также в Беларусь и Украину. В XIX веке носители фамилии, судя по архивным записям, были в основном государственными крестьянами и мещанами, то есть людьми не из привилегированных сословий. Это косвенно подтверждает бытовое, а не церковное происхождение фамилии: прозвище дали в деревне, а не в канцелярии.

Фамилия Гримайлов — яркий пример того, как за нестандартным звучанием стоит живое, почти театральное прозвище. Предок современного носителя, скорее всего, был человеком заметным, с характером — не злым, а скорее смешливым и артистичным. В отличие от множества фамилий, образованных от имён святых, эта несёт в себе отпечаток народной наблюдательности и юмора.