Фамилия Гримайло — украинизированная форма, корни которой уходят в древнее славянское мирское имя Грим. Это имя русичи заимствовали у варягов: в переводе со скандинавского Grimr означает «ночь» или «зловещий». Такое имя-оберег давали ребенку, чтобы защитить его от недобрых сил, — считалось, что «темное» прозвище отпугнет злых духов и сделает жизнь человека счастливой.

Словообразовательная модель здесь типична для украинских фамилий: к основе Грим- добавили суффикс -айл- (сравните: Довгайло, Бандера, Шумило). Окончание -о указывает на южнорусское или украинское происхождение. Таким образом, Гримайло — это потомок человека по имени Грим, а сама фамилия закрепилась в тех землях, где смешивались славянские и скандинавские влияния, — скорее всего, в Черниговщине или на Полтавщине.

Интересно, что у фамилии есть и альтернативная версия происхождения. В некоторых говорах «гримать» означало «греметь, шуметь, издавать громкий звук». Тогда Гримайло могло быть прозвищем шумного, крикливого человека. Однако эта гипотеза менее убедительна: корень «грим-» в значении «шум» не получил широкого распространения в древнерусской антропонимии, тогда как варяжское имя Грим фиксируется в исторических источниках (вспомним хотя бы Грима — сына легендарного Рюрика в некоторых летописных списках).

Сравните с однокоренными фамилиями: Гримов, Грименко, Гримаков — все они восходят к тому же скандинавскому имени, но оформлены по-разному (русскими, украинскими, белорусскими суффиксами). Гримайло — самый редкий вариант, сохранивший архаичный суффикс, который почти не встречается в современных фамилиях.

В дореволюционных переписях носители фамилии Гримайло чаще всего значились казаками или крестьянами: ни к дворянству, ни к духовенству она не относилась. Сегодня фамилия встречается в основном в Украине и на юге России, а её обладатели, сами того не зная, носят в своей фамилии отголосок древнего скандинавского имени, пришедшего на Русь вместе с варяжскими дружинами.