Фамилия Гримаило — редкий случай, когда мы почти наверняка можем назвать регион её возникновения: украинское или белорусское Полесье, реже — западные области России. Указание на это даёт суффикс -ило. В русском языке он почти не встречается в фамилиях, зато в украинском и белорусском это вполне продуктивная модель: так образовывали прозвища от глаголов (ходило, ломило, кричило) или от прилагательных (милий — милило). Фамилия Гримаило, скорее всего, образована от прозвища, которое в свою очередь пошло от глагола «гримать» или «гримить».

У этого глагола два основных значения. Первое, самое прямое — «греметь», «грохотать». В украинских говорах «гримати» значит издавать резкий, громкий звук, стучать. Человек с таким прозвищем мог быть шумным, резким, обладать зычным голосом. Второе значение — «ворчать», «браниться», «сердито выговаривать». Гримаилом могли назвать вечно недовольного, брюзгливого человека.

Несмотря на внешнее сходство со словом «гримаса», лингвистической связи тут нет. Слово «гримаса» пришло в русский язык из французского (grimace) значительно позже, в XVIII–XIX веках, и к народным прозвищам XV–XVII веков отношения не имеет.

Встречается и версия, что основа связана с диалектным «грим» — то есть «гриб» (в некоторых говорах). Тогда Гримаило — грибник или человек, похожий на гриб (например, коренастый). Это менее вероятно, так как модель «глагол + -ило» для фамилий намного типичнее, чем «существительное + -ило».

Фамилия Гримаило — отчество-прозвище. Она отвечала на вопрос «чей ты будешь?»: сын Гримаила, внук Гримаила. Со временем прозвище закрепилось за родом и перестало осознаваться как обидное или характеризующее. Носителей этой фамилии сегодня немного, и встретить её можно преимущественно на западе Украины, в Беларуси и среди потомков переселенцев из этих земель в Сибири и на Дальнем Востоке.