Фамилия Грибайло — редкий случай, когда словообразовательная модель сама подсказывает, откуда пошла фамилия и в какой среде она возникла. Суффикс -айло характерен для украинского и белорусского языков, где он образует имена деятеля от глаголов (например, «крича́йло» — крикун, «лама́йло» — ломака). В русском языке этот суффикс почти не встречается, поэтому корни фамилии Грибайло почти наверняка ведут в западнорусские земли — на территорию современной Украины или Беларуси.

Основа «Гриб-» здесь не обязательно связана с грибами напрямую. В славянской ономастике слово «гриб» могло быть прозвищем человека с характерной внешностью (например, с широкой шляпой волос или коренастой фигурой) либо указывать на профессию — грибника, сборщика или торговца грибами. Но в сочетании с суффиксами -айло/-яйло часто образуются прозвища с оттенком насмешки или оценки поведения. Грибайло могло означать «тот, кто постоянно грибы собирает» или «человек, похожий на гриб» — в любом случае прозвище давалось по заметному признаку.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает западнославянский след. Грибанов, Грибов, Грибков — типично русские фамилии с суффиксами принадлежности (-ов, -ев). А вот Гриб, Грибач, Грибайло — это уже варианты, где прозвище не переделали в отчество, а оставили в исходной форме или переоформили по местной модели. В польских и белорусских говорах встречается и фамилия Grzybajło (Гжибайло) с тем же корнем, что лишний раз указывает на ареал бытования.

В документах фамилия фиксируется с XVII–XVIII веков на территории Речи Посполитой, особенно в районе Гродно, Бреста, Волыни. После разделов Польши часть носителей оказалась в Российской империи, где написание закрепилось через «и» — Грибайло, а не через «ы» (Грыбайло). Это типичная адаптация: украинское «и» на письме передавали русским «и», хотя в произношении мог звучать твёрдый звук.

Социальный состав носителей был преимущественно крестьянским или казачьим. Фамилия не дворянская, не книжная — она бытовая, возникла в среде, где прозвище закреплялось за человеком и переходило к детям без изменений. Других версий, кроме прозвищной, у фамилии Грибайло нет: попытки связать её с тюркскими или балтскими корнями несостоятельны, так как суффикс -айло — однозначно славянский, а основа «гриб» общеславянская и не требует заимствований.