Фамилия Грабайло — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а глагольная форма с ярким прозвищным значением. Это типично украинская или белорусская фамилия, образованная от повелительного наклонения глагола «грабати» — «грести», «сгребать», «загребать». Суффикс -айло характерен для восточнославянских прозвищ, обозначающих деятеля по его характерному действию: ломайло, стреляйло, хватайло. В данном случае «грабайло» — «тот, кто гребе́т», «загребистый». Прозвище могли дать человеку жадному, хваткому, который «всё гребёт к себе», либо, наоборот, работящему гребцу на лодке или в поле — например, коса́рю, сгребающему сено.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «граб» — не только дерево, но и орудие для сгребания (грабли). Тогда Грабайло — тот, кто делает грабли или работает ими. Однако глагольная модель образования убедительнее: суффикс -айло активно создавал прозвища именно от глаголов, а не от существительных.

Фамилия почти не встречается в России, её ареал — западные области Украины (Волынь, Ровенщина) и юго-восток Беларуси. В списках реестрового казачества XVII–XVIII веков она не фиксируется, что указывает на позднее оформление — скорее всего, в XIX веке, когда фамилии массово закреплялись за крестьянством. Дворянского происхождения у Грабайло нет: это фамилия простого сословия, часто малоземельных хлеборобов или батраков.

Словообразовательный тип «повелительное наклонение + суффикс» — один из самых выразительных в славянской антропонимии. Такие фамилии (например, Убийвовк, Подопригора, Непейвода) редко встречаются в официальных документах из-за своей «неблагородной» стилистики, но в народной среде они приживались и передавались по наследству. Грабайло стоит в этом же ряду: фамилия-характеристика, которая говорит о предке больше, чем любая запись в метрике.

С точки зрения ударения, в украинском языке оно падает на последний слог — Грабайло́, в русской передаче возможно колебание. Встречаются варианты написания через «ы» — Грабайло, но это скорее опечатка или результат адаптации при записи в паспорт.