Фамилия Гришмановский — редкий пример сращения двух разных словообразовательных моделей. В ней соединились южнославянская или западнорусская основа и типично польский (шляхетский) суффикс -овский. Если разобрать фамилию по составу, бросается в глаза элемент -ман-, который нехарактерен для исконно великорусских фамилий. Он указывает на возможное влияние немецкого или идиша: -ман (mann) в сложных прозвищах означало «человек», «мастер» (ср. шустерман, шнайдерман). Однако в сочетании с корнем Гриш- (от Григорий) это даёт необычную гибридную форму.

Самая вероятная версия происхождения — от прозвища Гришман, которое могли дать человеку, служившему у поляка или немца по имени Григорий, либо тому, кто выделялся среди прочих Григориев (например, «Гришман» — «Гриша, который работает у пана»). Затем к прозвищу добавился суффикс -овский, характерный для польской шляхты и украинской старшины, — так фамилия «подтянулась» до звучания, похожего на дворянскую. В Российской империи такие фамилии часто получали выходцы из мещан или казаков, стремившиеся к социальному повышению.

Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Речи Посполитой: современные запад Украины, Беларусь, юго-восток Польши. Встречается она и у еврейского населения (где -ман указывает на ашкеназское происхождение), но в таком случае суффикс -ский был бы скорее искусственной русификацией, а не исконным элементом. Для еврейской ветви более ожидаема форма Гришман без окончания.

В ономастических справочниках фамилия Гришмановский не описана подробно — она слишком редкая. Но по аналогии с фамилиями типа Дубмановский, Шульмановский, Шехтмановский можно утверждать, что её носители в XIX веке были либо мелкими арендаторами, либо ремесленниками, либо казачьими урядниками, получившими фамилию при переписи по прозвищу отца. В любом случае, Гришмановский — это «человек из рода Гришмана», а сам Гришман — человек, чьё имя или занятие было связано с Григорием.