Фамилия Грылёв — это, скорее всего, не самостоятельное образование, а фонетический вариант более распространённой фамилии Гурылёв. В русском языке нередки случаи, когда безударный гласный «у» в корне редуцировался или вовсе исчезал, что и могло привести к появлению формы с «ы». Поэтому, чтобы понять происхождение Грылёва, нужно разобраться с его предшественником — Гурылёвым.

У фамилии Гурылёв есть несколько версий происхождения, и ни одна из них не является единственно верной. Самая очевидная связывает её с крестильным именем Гурий (в переводе с древнееврейского — «львёнок»). От его просторечной формы Гурыль и образовалась фамилия по стандартной модели: имя + суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей сын?» — «Гурылев»). Эта версия надёжна, так как образование фамилий от уменьшительных форм канонических имён — массовое явление.

Однако есть и другие объяснения, которые касаются значения самого прозвища Гурыль. По одной из них, в основе лежит украинское слово «гура» — «куча». В таком случае прозвище могло относиться к человеку полному, грузному или, напротив, к тому, кто копил добро, то есть к скупому. Другая версия отсылает к донским говорам, где «гур» — это индюк, а в переносном смысле — чванливый, надутый человек. Наконец, прозвище могло быть профессиональным: «гуральня» в некоторых диалектах — это винокурня, так что Гурылем могли назвать винокура.

Фамилия Гурылёв — не выдумка, она фиксируется в исторических документах как минимум с конца XV века. Историк С. Б. Веселовский упоминает Ивана Гурылева, новгородского крестьянина (1498 год), и Степана Васильевича Гурылева, арзамасского помещика (1613 год). Таким образом, фамилия имеет длинную историю, и Грылёв, как её видоизменённая форма, наследует все эти возможные смыслы — от «львёнка» до «винокура» или «чванливого человека».