Фамилия Грылёва — один из тех случаев, когда за кажущейся простотой скрывается несколько возможных историй. Скорее всего, перед нами фонетический вариант фамилии Гурылёва, где гласный «у» в корне со временем утратился под влиянием живых языковых процессов или особенностей местного говора. Если это так, то в основе лежит имя Гурыль — просторечная, народная форма церковного имени Гурий. Гурий переводится с древнееврейского как «львенок», и в старину это имя было распространено среди людей разного сословия, так что основатель рода мог быть и крестьянином, и ремесленником.

Однако есть и другая, не менее интересная версия. Она отталкивается не от имени, а от прозвища. В украинском языке есть слово «гура» — «куча», и Гурылем могли назвать человека надоедливого, докучливого. На Дону же «гур» — это индюк, а заодно и прозвище для чванливого, важного человека. К тому же «гуральня» на юго-западе России означала винокурню, так что Гурыль мог быть и прозвищем по профессии — винокура. Фамилия Гурылёва действительно древняя: в документах, упомянутых историком С. Б. Веселовским, встречаются Иван Гурылев, крестьянин 1498 года из Новгорода, и Степан Васильевич Гурылев, помещик 1613 года из Арзамаса.

Наконец, нельзя исключать, что Грылёва — это фонетический вариант фамилии Хрылёва. В этом случае основа — прозвище Хрыль, которое в диалектах означало «старик, костыга», а в некоторых говорах — «очень длинный, торчащий нос». Такое прозвище, скорее всего, указывало на внешность: худощавое телосложение или приметную деталь лица. Какой из путей верный для конкретной семьи, без генеалогического исследования сказать трудно, но каждое из этих объяснений ведет в глубину веков и открывает свой кусочек истории.