Фамилия Гуевский — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. Этот суффикс первоначально указывал на принадлежность к месту или владению, поэтому первое, что приходит на ум при разборе — топонимическое происхождение.

В основе фамилии почти наверняка лежит название населённого пункта. Наиболее вероятный претендент — село Гуево в Суджанском районе Курской области. Если предок носителя фамилии был выходцем оттуда, то прозвище «Гуевский» означало «тот, кто из Гуева». Такая модель образования фамилий была особенно распространена в среде украинской и польской шляхты, а также среди крестьян, переселявшихся из одного региона в другой.

Существует и альтернативное объяснение, которое связывает фамилию не с географией, а с личным прозвищем. Согласно этой версии, в основе лежит слово «гуйка» — так в некоторых говорах называли крупную водоплавающую птицу, большую гагару (в народе — «водяной конь»). Имена и прозвища от названий птиц и животных в старину были обычным делом, поэтому нельзя исключать, что Гуевским прозвали человека, чем-то напоминавшего эту птицу, — например, за характерный голос или манеру поведения.

Из двух гипотез топонимическая выглядит убедительнее: суффикс -ский в русских, украинских и польских фамилиях чаще всего привязан к названию места, а не к прозвищу. Однако окончательно отбрасывать «птичью» версию тоже не стоит — она объясняет, почему прозвище могло закрепиться ещё до того, как стало наследственной фамилией.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс оформления фамилий на территории бывшей Речи Посполитой и южных русских земель растянулся на несколько столетий. Можно лишь утверждать, что фамилия Гуевский — это не случайный набор звуков, а указание на конкретное место или характерную черту предка, которая была замечена окружающими.