Фамилия Гугулинские — редкий пример фамилии, в которой переплелись славянская основа, малороссийская география и польско-шляхетский суффикс. Вопреки распространённому мнению, её не стоит путать с русскими фамилиями на -ин: перед нами типично украинская или белорусская модель, где к прозвищу добавили суффикс -ский, указывающий на дворянское или казацкое происхождение рода.

Основа фамилии — прозвище Гугуля. Самая вероятная версия связывает его с украинским глаголом «гугаться», то есть качаться на качелях («гугалі» — верёвочные качели). Прозвище мог получить либо мастер, делавший такие качели, либо человек, который их очень любил. Вторая версия — от глагола «гугнити» (гнусавить, говорить монотонно): так могли прозвать невнятного или нудного говоруна. Менее убедительно сближение с грузинским «гугули» (кукушка) — для славянской ономастики это экзотика, хотя и не исключена при миграциях.

Форма Гугулинские (а не Гугулинский) указывает на множественное число, типичное для фамилий шляхетских родов в Речи Посполитой: «Гугулинские» — значит «из рода Гугулей». Это мог быть обедневший шляхтич или казак, который при переходе на оседлость оформил фамилию по польскому образцу. Первичное прозвище Гугуля со временем вытеснило старое родовое имя и закрепилось в документах уже в полонизированной форме.

Фамилия редкая, её очаги стоит искать на западе Украины (Волынь, Подолье) или в южных регионах Беларуси, где польское влияние смешивалось с украинской народной традицией. В метриках XVIII–XIX веков носители могли записываться и как Гугули, и как Гугулинские — в зависимости от сословного статуса и канцелярии.