Фамилия Гугулинская — редкая и структурно прозрачная, но с неочевидной основой. Она образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, который указывает на географическое или топонимическое происхождение. Перед нами вариант женской формы (Гугулинская) от мужской фамилии Гугулинский. Такие фамилии обычно получали дворяне, духовенство или выходцы из сёл и местечек, чьи названия оканчивались на -ино, -ово, -ск.

Корень «Гугул-» — самый интересный элемент. Наиболее вероятная версия: он восходит к прозвищу или имени Гугула. В русских говорах «гугула» — это кукушка (звукоподражательное), а также, по данным словаря Даля, так могли называть человека неразговорчивого или, напротив, крикливого. В украинском и белорусском языках «гугуля» — тоже кукушка, но ещё и ласковое обращение к ребёнку или название простой, наивной женщины. Встречается и польское guguła — «кукушка», что неудивительно для земель, где фамилии на -ский особенно распространены.

Вторая версия, менее правдоподобная, но имеющая право на существование: связь с тюркским «гугул» — «глухой, глуховатый». Однако для фамилии с типично славянским суффиксальным оформлением такая основа маловероятна. Скорее всего, предок носителя фамилии был прозван Кукушкой (Гугулой) за какую-то черту характера, манеру поведения или даже за профессию — например, за то, что подражал птицам или жил отшельником.

Географически фамилия Гугулинская тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи: современные Беларусь, Украина, Польша. Там фамилии на -ский носят массовый характер, и многие из них происходят от названий деревень. Возможно, существовал населённый пункт Гугулино или Гугулы (например, в Гродненской или Волынской губернии), откуда и пошла фамилия. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках эта фамилия встречается редко, что подтверждает её нетипичность и локальный характер.

Таким образом, Гугулинская — это фамилия-географический маркер, за которой стоит либо прозвище далёкого предка-«кукушки», либо название места, где он жил. В любом случае, её обладательница может смело считать себя носительницей редкого ономастического памятника с живой природной метафорой в основе.