Фамилия Гугульская — редкий пример, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с корнем всё сложнее. Форма на -ская указывает на польское, украинское или белорусское происхождение, а точнее — на дворянский или шляхетский способ образования фамилии от названия поместья или местечка. В русской традиции фамилии на -ский в массе своей тоже восходят к географическим названиям, но здесь суффикс -уль- нехарактерен для великорусских основ.

Скорее всего, предок носителя фамилии владел землёй или жил в населённом пункте с названием Гугулы, Гугуль, Гугулька. Такие топонимы встречаются на территории современной Польши (например, Гугулы в Лодзинском воеводстве), Украины и Беларуси. Сама основа «гугул» может иметь несколько объяснений. Первое и самое правдоподобное — от украинского или польского диалектного «гугул» (или «гуґуль»), что означает «глухарь» или, в переносном смысле, «нелюдимый человек», «бирюк». Второе — от глагола «гугукать», то есть издавать глухие звуки, аукать; такое прозвище могли дать человеку с глуховатым голосом.

Менее вероятна, но тоже возможна связь с тюркскими корнями: в некоторых тюркских языках «кукул» или «гугул» означает «кукушка» (ср. татарское «күке»). Однако фамилия с таким суффиксом и окончанием — типично славянская, а не тюркская, поэтому тюркскую версию стоит рассматривать только если есть семейные предания о предках из южных степей.

С точки зрения социальной истории: фамилии на -ский в Польше и на западе Украины носили преимущественно шляхтичи, но после разделов Речи Посполитой многие однодворцы и даже крестьяне перенимали эту модель, подражая дворянам. Так что Гугульские могли быть как мелкопоместной шляхтой, так и крестьянами, получившими фамилию по названию деревни, где жили.

Особенность фамилии — её редкость и яркая региональная привязка к западнорусским землям. Если носитель встречается в центральной России, скорее всего, предки переселились оттуда в ходе столыпинской аграрной реформы или после войн. Написание с двумя «г» и мягким знаком — стандартное для русского языка; в польском варианте могло бы выглядеть как Gugułska.