Фамилия Гукайло — одна из тех, что образована от прозвища, а не от крестильного имени. В её основе лежит прозвище Гукай, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «гукать». Значение этого слова неоднозначно, и именно в этой многозначности кроется ключ к пониманию фамилии.

В разных русских говорах «гукать» означало разные вещи. В одних — издавать отрывистый звук, кричать «гу!» (так, например, перекликались в лесу или подзывали кого-то). В других — просто «говорить», а иногда даже «ударять». В южных диалектах существовало и особое значение: Гукаем могли прозвать музыканта, играющего на гуке — старинном народном инструменте, разновидности дудки или свирели.

Таким образом, прозвище Гукай могло указывать на три разные вещи: на манеру речи (отрывистую, громкую), на характер (разговорчивый человек) или на профессию (музыкант). Выбрать одну версию сложно — все они правдоподобны. Но именно суффикс -ай в русских прозвищах часто давал именам оттенок действия или склонности к нему (ср. «ломай», «стреляй»), что делает версию о поведении или занятии предка наиболее естественной.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: к основе Гукай добавился суффикс -ло, характерный для украинских и белорусских фамилий (сравните: Потапенко — Потап, но Гукайло — Гукай). Этот суффикс нередко придавал фамилии оттенок принадлежности или родства: Гукайло — буквально «сын Гукая» или «потомок того, кого звали Гукаем».

По своему происхождению фамилия Гукайло — типично восточнославянская, с явным южнорусским или украинским следом. Встречается она в основном на территориях современной Украины, в Беларуси и в южных областях России. Сословной привязки у неё нет: прозвище Гукай мог получить и крестьянин, и казак, и мещанин. В письменных источниках фамилия известна с XVII–XVIII веков, когда прозвища окончательно закреплялись в качестве наследственных имён.