Фамилия Гумайло — хороший пример того, как на слух вполне русская фамилия оказывается связанной с другим языком и культурой. Если смотреть на суффикс, то -айло/-ейло — редкий для русских фамилий, но узнаваемый: так называемые «именные» суффиксы, образующие прозвища от глаголов (как Ломайло от «ломать», Бодайло от «бодать»). Однако в случае с Гумайло основа не глагольная, а, скорее всего, тюркская.

Самая убедительная версия выводит фамилию от тюркского имени или прозвища Кумай (или Гумай). В тюркских языках «кумай» — это мифическая птица счастья, что-то вроде жар-птицы или феникса. Имя Кумай, Гумай было распространено у татар, башкир и других народов, а при переходе в русскую среду начальный «к» мог озвончиться в «г»: Кумай → Гумай. Суффикс -ло (изначально, возможно, -лы или -лык в тюркском) добавлял значение принадлежности или качества: «Гумайло» — «тот, кто относится к Гумаю», «сын Гумая». Позже окончание переосмыслили на русский лад, и фамилия вписалась в ряд «русифицированных» тюркских фамилий.

Есть и более прозаичное объяснение, хотя и менее вероятное. В некоторых западных говорах (псковских, смоленских) «гумайло» могло быть диалектным прозвищем для человека, который «гумает» — то есть думает, размышляет, медлит. Но эта версия слабая: глагол «гумать» редок, и суффикс -айло в таком значении обычно придаёт прозвищу шутливый или пренебрежительный оттенок (ср. «зевайло», «кривляйло»).

Географически фамилия Гумайло встречается нечасто, но заметна на западе России — в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси. Это косвенно подтверждает тюркскую версию: носители фамилии могли быть потомками служилых татар или выходцев из Золотой Орды, которые оседали на западных рубежах Русского государства. Сословно, скорее всего, это были крестьяне или однодворцы, а не дворяне: фамилия не фиксируется в родословных книгах высшего дворянства.

Таким образом, фамилия Гумайло — это русифицированное тюркское прозвище, которое когда-то означало «счастливый», «обладающий удачей» или просто «сын Гумая». В ней нет ничего военного или грозного, зато есть отголосок древней степной легенды о птице счастья.