Прозвище Гупайло происходит от украинского глагола «гупати» - «стукнуть, ударить; бить». Скорее всего, прозвище Гупайло получил невоздержанный, задиристый человек, всегда готовый постоять за себя кулаками. Однако такое прозвище могло быть связано и с профессией предка, занимавшегося столярными или плотницкими работами.