Фамилия Гупало — украинского происхождения, и её основа прозрачна: глагол «гупати» означает «стукнуть, ударить, бить». От него и образовали прозвище, которое закрепилось в роду. Вопрос в том, за что именно так прозвали предка.

Самое прямое объяснение — характер. Гупало могли называть человека задиристого, невоздержанного, скорого на руку. Того, кто привык решать споры не словом, а кулаком — «гупать» обидчика. Такая версия лежит на поверхности и кажется самой очевидной.

Но у этого прозвища мог быть и профессиональный оттенок. «Гупати» — это ещё и звук удара молотком или топором. Поэтому прозвище Гупало нередко давали столярам, плотникам или бондарям — мастерам, чья работа сопровождалась постоянным стуком. В этом случае фамилия указывала не на нрав, а на ремесло, которое кормило семью из поколения в поколение.

Словообразовательная модель фамилии — типичная для украинских прозвищ на -ало/-яло. Такие прозвища часто описывали человека через его характерное действие или занятие (сравните: Кричало, Стукало). Суффикс как бы «застывал» в прозвище, а затем переходил в фамилию без дополнительных русских суффиксов -ов или -ин, что и отличает многие украинские фамилии.

Исторически фамилия Гупало распространена в центральных и западных областях Украины, особенно на Полтавщине и Черкащине. В России она встречается реже и почти всегда указывает на украинские корни предков. Какую из версий — драчливый нрав или ремесло плотника — считать верной, сегодня сказать трудно. Возможно, прозвище вобрало в себя оба смысла: стук молотка и крутой нрав мастера.