Фамилия Гупаленко образована по типичной для украинского запада модели: суффикс -енко, который в XVI–XVIII веках закрепился как патронимический, указывающий на потомка («чей?» — Гупаленко, то есть сын Гупала). Основа здесь — прозвище Гупал, и именно в ней скрыт главный интерес.

Вероятнее всего, Гупал происходит от диалектного глагола «гупати» — стучать, глухо ударять, топать. В говорах Правобережной Украины и Полесья так могли назвать человека с тяжёлой походкой, того, кто ходит вразвалку или громко стучит сапогами. Есть и вторая, менее очевидная версия: в некоторых польских и белорусских говорах «гупаць» означало «нырять» или «окунаться с головой». Тогда прозвище могло принадлежать рыбаку, водолазу или просто любителю купаться. Однако первое значение — «топотун» или «тяжелоступ» — выглядит правдоподобнее, так как бытовые прозвища чаще давали по заметной внешней черте, а не по редкому занятию.

Суффикс -енко делает фамилию характерной для центральных и восточных областей Украины (Полтавщина, Черниговщина, Киевщина), хотя в XIX веке носители фамилии встречались и на Кубани, куда переселялись запорожские казаки. В России фамилия редкая, встречается в основном в Краснодарском крае и Ростовской области — следах тех самых миграций.

Примечательно, что в украинских реестрах XVII века фамилия Гупаленко почти не фиксируется — это говорит о её относительно позднем оформлении, скорее всего, в конце XVIII века, когда крепостным начали массово давать фамилии по отцу. Прозвище Гупал могло быть и самостоятельной фамилией, а Гупаленко — её «сыновней» ветвью. В любом случае, перед нами фамилия, которая никуда не «переводится» с иностранного, а возникла из живого народного слова, описывающего конкретного человека: кто-то когда-то тяжело ступал, и это запомнилось.