Фамилия Гупаловы образована от личного прозвища, и в её основе лежит украинский глагол «гупати» — «стукнуть, ударить; бить». Прозвище Гупал могло закрепиться за человеком по двум разным причинам. С одной стороны, так могли назвать задиристого и невоздержанного человека, который не лез за словом в карман, а сразу переходил к делу. С другой — у того же глагола есть значения «топать, бухать, громко хлопать», поэтому прозвище могло пристать к шумному, тяжёлому на подъём человеку, чьи шаги слышны издалека.

Стоит обратить внимание на словообразовательную модель. Фамилия оформлена стандартным русским суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: Гупалов буквально означает «сын Гупала». Сама основа Гупал- в русском языке не встречается, что выдаёт южное, украинское или белорусское происхождение прозвища. В этих говорах глагол «гупати» живёт до сих пор, а вот в северных и центральных русских регионах он не употреблялся.

Есть и версия, связывающая прозвище с профессией. Плотник, который глухо стучит топором или бьёт киянкой, тоже мог получить прозвище Гупал — по характерному звуку работы. Эта гипотеза правдоподобна, но уступает «поведенческой»: прозвища, данные по манере поведения, встречаются чаще, чем прозвища по орудию труда. Тем не менее обе версии имеют право на существование, и точный ответ зависит от того, в какой именно среде и в какой местности прозвище возникло впервые.

География фамилии подсказывает, что её корни — на юго-западе России или на Украине. Фамилия не относится к числу распространённых, что типично для прозвищ, не связанных с крестильным именем или распространённой профессией. О точном времени возникновения говорить сложно: процесс формирования фамилий у крестьян и мещан растянулся на несколько столетий, и фамилия Гупалов могла окончательно закрепиться где-то в XVII–XIX веках.