Фамилия Гупаловський — яркий пример того, как географическое имя превращается в наследственное. Её основа, скорее всего, не связана с профессией или личным качеством, а указывает на место, откуда родом первый носитель.

Разложим фамилию на части. Суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) — типичный для польской, украинской и белорусской традиции. Он указывает на принадлежность к местности, часто — на дворянское или шляхетское происхождение, хотя мог закрепиться и за крестьянином, переселившимся из села с таким названием. Окончание -ий — притяжательное, «относящийся к». Основа — Гупалов- — почти наверняка происходит от топонима Гупалово, Гупаловка или Гупалы. Такие названия встречаются на западе Украины и в восточной Польше, особенно в Волынской и Львовской областях.

Что могло лежать в основе самого названия села? Самая вероятная версия — от прозвища Гупало. В украинских говорах «гупати» означает глухо стучать, топать, производить шум. Прозвище могли дать человеку с тяжёлой походкой или тому, кто работал с громкими инструментами, например, молотобойцу. Менее популярная, но допустимая версия — от диалектного «гупа» (вид совы, сыч). В таком случае прозвище носило бы ироничный характер — так могли назвать нелюдимого или угрюмого человека.

Таким образом, Гупаловський — это «тот, кто из Гупаловки». Первый носитель фамилии, вероятно, был либо шляхтичем, владевшим таким хутором или селом, либо крестьянином, который перебрался в другое место и получил фамилию по забытой малой родине. Фамилия довольно редкая, её можно встретить в западных областях Украины и среди потомков украинских переселенцев.