Фамилия Гупаловский — одна из тех, чей корень почти наверняка связан с диалектным прозвищем или географическим названием, а не с крестильным именем. В центре внимания здесь суффикс -овск-, указывающий на типично польскую или западнорусскую (белорусскую, украинскую) модель образования фамилии от топонима. Попросту говоря, Гупаловский — это «тот, кто родом из Гупалова» или «житель Гупаловки».

Сама основа «Гупал» — тёмная и редкая. Самая вероятная версия отсылает к украинскому или белорусскому глаголу «гупати» — стучать, громыхать, топать. В говорах «гупало» могли прозвать шумного, тяжёлого на подъём человека или того, кто работал с глухими ударами (например, кузнеца, плотника). Менее популярная, но допустимая гипотеза связывает корень с личным именем Гупал — возможно, народной формой от Гурий или от древнепольского Gupal (редкое имя, зафиксированное в старых метриках). Третья версия — от слова «гупа» (в польских диалектах — вид шапки или капюшона), тогда прозвище Гупал мог получить мастер-шапочник или человек, носивший такую шапку.

Географический след фамилии ведёт на западные земли бывшей Речи Посполитой. В польских гербовниках и списках шляхты фамилия не встречается, что исключает её принадлежность к привилегированным родам. Скорее всего, Гупаловские — потомки крестьян или однодворцев, переселившихся в XIX веке из Волынской или Гродненской губернии в центральную Россию или Сибирь. В современных базах фамилия встречается точечно — в Беларуси (особенно в Брестской области) и на юго-западе России.

Обратите внимание на вариант написания: в старых документах фамилию могли записать как Гупалевский (через «е»), что не меняет сути, но может затруднить поиск предков. Если ваши предки были из Польши, не исключён вариант Гупаловски (Gupałowski) — с ударением на втором слоге. В русской среде ударение почти всегда падает на «а» — Гупа́ловский.