Фамилия Гупаловская — редкий пример, в котором женская форма стала основной в бытовом употреблении. В русской традиции фамилии на -ский/-ская обычно указывают на дворянское или польское происхождение, но здесь всё сложнее. Суффикс -овск- (Гупал-овск-ая) говорит о том, что фамилия образована от географического названия — скорее всего, от имени населённого пункта вроде Гупалово, Гупаловка или Гупалы. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе Украины: например, деревня Гупаловка в Днепропетровской области, а также несколько хуторов с похожими названиями в исторической Гродненской губернии. Основа «Гупал-» — это либо прозвище, либо фамилия первого владельца земли. В белорусском и украинском языках слово «гупал» может означать «шумный, крикливый человек», а в некоторых диалектах — «неповоротливый, мешковатый». Есть и другая версия: корень «гуп-» восходит к старопольскому gupać — «топать, стучать ногами»; тогда прозвище Гупал могли дать тому, кто громко ходит или пляшет. Фамилия Гупаловский (мужской вариант) встречается в польских метриках XVIII–XIX веков среди шляхты, но в основном это была мелкая служилая знать — однодворцы или застенковая шляхта, владевшая небольшими участками. Форма Гупаловская закрепилась, вероятно, из-за того, что в советских паспортах часто записывали женскую форму как основную, если мужчина-носитель погиб или пропал, а женщина оставалась главой семьи. Сравните с однокоренными фамилиями: Гупалов, Гупаленко, Гупальский — все они указывают на один корень, но разное происхождение (русское, украинское, польское). Гупаловская — самая географически привязанная из них.