Фамилия Гулеев происходит от прозвища Гулей, а оно, в свою очередь, связано с глаголом «гулять». В древнерусском языке «гулять» означало не только «проводить время в праздности», но и «отдыхать», «наслаждаться свободой», «странствовать». Прозвище Гулей могли дать человеку жизнерадостному, любящему празднества и развлечения, или же тому, кто вёл подвижный, «гулящий» образ жизни. Однако не стоит думать, что прозвище обязательно носило отрицательный оттенок: во многих культурах существовали обрядовые имена, означающие то или иное благо — здоровье, храбрость, удачу. Имя Гулей могло быть и пожелательным: родители надеялись, что ребёнок вырастет свободным, лёгким на подъём и счастливым.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Гулеев — это «сын Гулея». Такая модель образования типична для русских фамилий, возникших из прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный. Основная масса носителей фамилии Гулеев встречается в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Ростовской и Волгоградской областях. Это косвенно подтверждает, что прозвище бытовало в говорах южновеликорусского наречия.

Встречается и более редкая, альтернативная версия, связывающая фамилию с тюркским корнем «гюль» (цветок, роза). В этом случае Гулей — это адаптированное на русской почве имя, например, Гюльай (лунная роза). Однако для фамилии Гулеев эта версия менее правдоподобна: географическое распространение фамилии и её словообразовательная модель (характерная для русских прозвищ, а не для заимствованных имён) склоняют к первому, «гуляющему» значению. Так или иначе, фамилия Гулеев — яркий пример того, как мирское прозвище, данное по характеру или образу жизни, закрепилось в родовом имени.