Фамилия Гулеенков — нечастый случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а почти забытое слово. Её ядро — «гуля» или «гулька». В русских говорах так называли не только голубя (откуда «гули-гули»), но и шишку, нарост, желвак. Человек с заметной шишкой на теле или с опухолью мог получить прозвище Гуля или Гулька, а его потомки — фамилию.

Суффикс «-енков» выдаёт региональное происхождение. Это типичная южнорусская и восточноукраинская модель образования фамилий, распространённая в Курской, Орловской, Воронежской губерниях и на Слобожанщине. Форма «Гулеенков» — не опечатка, а закономерный вариант: в диалектах фамилии на «-енко» нередко переходили в «-енков» при русификации. То есть предок мог записываться как Гулеенко, а его сын уже стал Гулеенковым.

Версия с уменьшительным именем Гуля (от Георгий, Гурий или даже от Густав) менее вероятна. Имя Гуля в крестьянской среде встречалось редко, а прозвище от внешности или поведения — гораздо чаще. К тому же «-енков» указывает на прозвищную основу: такие фамилии обычно возникали от характеристики человека, а не от календарного имени.

Итак, наиболее правдоподобно: основатель рода получил прозвище Гулька (по шишке, наросту или, реже, по привычке «гулять»), а в документах фамилию закрепили как Гулеенков — с южнорусским суффиксом и адаптированным под русское окончание.