Фамилия Гуляйкины образована от прозвища Гуляйка, а та, в свою очередь, — от глагола «гулять». Казалось бы, всё лежит на поверхности, но за этим простым корнем скрываются две разные, почти противоположные версии происхождения.

Первая версия рисует портрет человека, который «гуляет» в смысле праздности. Прозвище Гуляйка могли дать ленивому работнику, любителю веселья и жизни на широкую ногу. Это не обязательно осуждающая характеристика: в крестьянской среде нередко закрепляли прозвища по поведению, без злого умысла.

Вторая версия связана с социальным положением. Гуляйкой могли назвать крестьянина, получившего вольную и освободившегося от крепостной зависимости. В этом случае «гулять» означало не бездельничать, а быть свободным, гулять самому по себе, вне барской воли. Такое прозвище могло стать предметом гордости.

Сама модель фамилии — на -ин — указывает на принадлежность: «чей?» — «Гуляйкин», то есть сын или потомок Гуляйки. Это одна из самых древних и распространённых форм русских фамилий, характерная для северных и центральных областей России. О точном месте возникновения фамилии говорить сложно, но процесс её закрепления шёл в XV–XVII веках, когда прозвища окончательно превращались в наследственные именования.

Интересно, что у фамилии есть «двойник» — Гуляев, образованный по той же основе, но с другим суффиксом (-ев вместо -ин). Такое разнообразие говорит о том, что прозвище Гуляй и Гуляйка было распространено в разных говорах и регионах независимо.