Фамилия Гуйский — одна из тех, где внешняя простота обманчива, а корень уводит в гущу старых прозвищ и географических названий. Основа здесь — «гуй», и это слово в русских говорах имело совсем не то значение, которое приходит на ум современному носителю украинского или польского языка. В северных и центральных диалектах «гуй» — это лесная глушь, чащоба, а также тихое, скрытое место; в ряде областей так называли глухого человека или того, кто ходит с опущенной головой. Таким образом, прозвище Гуй мог получить либо житель отдалённого лесного угла, либо человек нелюдимый и молчаливый.

Суффикс -ский указывает на польскую или западнорусскую модель образования фамилий — по названию местности. Скорее всего, Гуйский — это тот, кто родом из села или урочища с корнем «Гуй-» (например, Гуйки, Гуйково). Такие топонимы встречаются в Беларуси, на Смоленщине и в западных областях России, где и фамилии на -ский особенно часты. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда?» и закреплялась за выходцем из определённого места.

Есть и другая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование. В некоторых говорах «гуй» — производное от «гулять» или «гульба», с оттенком праздного человека. Однако эта гипотеза слабее: прозвища такого типа обычно оформлялись с суффиксами -ин или -ов, а не -ский, да и география фамилии чаще тянет к северо-западу, где лесные «гуи» — более реальная основа.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Гуев, Гуй, Гуйко) показывает, что Гуйский — самая поздняя по форме, книжная, что типично для фамилий, полученных при переписях или через духовное сословие. Значит, её носители в XVIII–XIX веках могли быть либо крестьянами, переселёнными из лесной деревни и записанными по месту выхода, либо выходцами из мещан или мелкой шляхты, где фамилии на -ский были нормой.

В написании фамилия устойчива: вариант Гуйский — единственно верный, без чередования корня. Встречается она редко, преимущественно в Брестской, Гродненской и Псковской областях, а также в среде потомков переселенцев из этих регионов.