Фамилия Гындышев — один из тех редких случаев, когда корень слова почти не оставляет сомнений в прозвище предка. Основа «гындыш» или «гындырь» в русских говорах, особенно южнорусских и донских, означала человека маленького роста, щуплого, тщедушного. В словаре Владимира Даля «гындырь» — это «малорослый, невзрачный человек». Прозвище было не обидным в современном смысле, а скорее бытовым, описательным: им называли младшего сына в семье, который родился хилым, либо просто невысокого крестьянина.

Суффикс «-ев» указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Гындышев — это «сын Гындыша». Форма «Гындыш» — это усечённый вариант прозвища «Гындырь» (как «малыш» от «малый»). Такая замена «рь» на «ш» характерна для народной речи: она делала прозвище более ласковым или просто удобным для произношения. Встречается и вариант написания «Гындырев», но он значительно реже — в основном в документах XVII–XVIII веков из Рязанской и Тамбовской губерний.

География фамилии узкая. Основной ареал — юго-восток Рязанской области и север Тамбовской, особенно Шацкий и Моршанский уезды. В XIX веке Гындышевы числились преимущественно государственными крестьянами — то есть лично свободными, но приписанными к казённой земле. Среди них не было ни дворян, ни купцов, что тоже говорит в пользу прозвищного, а не именинного происхождения: фамилия закрепилась в среде, где прозвища давали по внешности, а не по роду занятий.

Любопытно, что фамилия Гындышев почти не встречается за пределами этого региона. Даже в соседней Пензенской губернии она единична. Это значит, что род был компактным и оседлым: предки не мигрировали далеко, а фамилия так и осталась «привязанной» к небольшой территории. В советских телефонных справочниках 1970-х годов Гындышевы всё ещё массово фиксировались в Рязанской и Тамбовской областях.