Фамилия Исаковские — это не просто «чей-то сын Исака», а указание на принадлежность к определённой местности или роду. Суффикс -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях чаще всего встречается у дворянства или у выходцев из сёл и городов, названия которых оканчивались на -ск. Поэтому Исаковские могли получить фамилию не от отца, а от названия деревни Исаково или Исаковка — таких поселений на карте бывшей Российской империи десятки, особенно на Смоленщине, в Беларуси и на Украине.

В основе всё же лежит крестильное имя Исаак (в русском обиходе — Исак или Исакий). В переводе с древнееврейского оно означает «смеющийся»: библейская традиция связывает это с тем, что его мать Сарра рассмеялась, услышав пророчество о рождении сына в глубокой старости. От имени Исак сначала образовалось отчество — Исаков, а затем, по модели «владельческий сын» или «переселенец из Исакова», возникла фамилия Исаковский.

В отличие от простых фамилий на -ов (Исаков), форма на -ский часто указывала на более высокий социальный статус предка или на его происхождение из определённого поместья. Однако это не значит, что все Исаковские — дворяне. В XIX веке такие фамилии активно получали и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую, и священнослужители, бравшие фамилии по названию прихода. Скорее всего, основатель рода Исаковских был либо выходцем из села с «говорящим» названием, либо потомком человека по имени Исак, который владел землёй или был заметным человеком в общине.

Самый известный носитель фамилии — поэт Михаил Васильевич Исаковский, автор стихов к песням «Катюша» и «Враги сожгли родную хату». Он родился на Смоленщине, в деревне Глотовка, и его фамилия — прямое указание на местные корни: неподалёку есть деревня Исаково. Таким образом, фамилия Исаковские — это не столько память о библейском патриархе, сколько живая связь с конкретной землёй, где когда-то жили люди, назвавшие своё поселение в честь Исака.