Фамилия Исаковская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской шляхты, западнорусских земель и еврейского населения черты оседлости. Суффикс -ский указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо помещик, владевший деревней Исаково или Исаковка, либо выходец из этого села. В отличие от простых «патронимических» фамилий на -ов/-ин, форма на -ский в XVIII–XIX веках часто маркировала более высокое сословие или хотя бы претензию на него.

Основа фамилии восходит к каноническому имени Исаак (древнееврейское «смеющийся»), которое в русском быту нередко принимало форму Исако или Исак. В белорусских и украинских говорах имя закрепилось как Ісак, отсюда и топонимы вроде Исаковки или Исаково — их десятки по всей бывшей Речи Посполитой и центральной России. Таким образом, Исаковская — это вариант фамилии Исаковский, где окончание -ая — это форма женского рода, закрепившаяся в документах (например, «вдова Исаковская» или «девица Исаковская»), но со временем ставшая самостоятельной фамилией для женщин, а в некоторых регионах — и для мужчин (по аналогии с фамилиями типа Долгорукая).

Интересная деталь: в XIX веке среди еврейского населения Российской империи фамилии на -ский нередко присваивались искусственно — при рекрутских наборах или переписях. Если предки Исаковской жили в черте оседлости, фамилия могла возникнуть не от названия деревни, а просто от имени отца (Исак) с добавлением шляхетского суффикса для «благозвучия». Ономасты, в частности Б. Унбегаун, отмечали, что в польской традиции фамилия Исаковский (Isakowski) фиксируется с XVII века и связана с мелкопоместной шляхтой, владевшей хуторами.

Географически фамилия Исаковская встречается неравномерно: ее ядро — Смоленская, Брянская области, запад Беларуси (Гродненщина) и Украина (Волынь, Подолье). В центральной России она редка, что подтверждает ее западнорусское или польское происхождение. Сословно предки могли быть как однодворцами (потомками служилых людей на южных рубежах), так и мещанами или крестьянами, получившими фамилию по месту выхода.

Если ваша фамилия Исаковская, вы, скорее всего, потомок человека, которого звали Исаком или который жил в Исакове. Суффикс -ская не делает фамилию «дворянской» автоматически, но указывает на связь с конкретным клочком земли — хутором, деревней или усадьбой, название которой стерлось с карт, но осталось в родовом имени.