Фамилия Исаковский образована от имени Исак — народной формы крестильного имени Исаак. В переводе с древнееврейского оно означает «смеющийся»: согласно библейскому сюжету, Сарра рассмеялась, узнав, что в преклонном возрасте у неё родится сын. Бог повелел назвать мальчика Исаак, что и значит «она засмеялась».

Здесь интересна не столько основа, сколько суффиксальная модель. Фамилии на -ский в русской традиции чаще всего носили дворяне и духовенство: они указывали на принадлежность к местности или владению (например, Тверской, Островский). Однако Исаковский — случай другого рода. Это так называемая «польская» модель: в западнорусских землях, на территории современной Беларуси и Украины, суффикс -ский мог присоединяться прямо к личному имени, образуя фамилию без географической привязки. Похожим образом возникли фамилии Григорьевский, Ивановский, Степановский. Скорее всего, основатель рода Исаковских был выходцем из крестьянской или мещанской среды, а не из дворянства — фамилия просто указывала на то, чей он сын или потомок: «Исаковский» значит «из рода Исака».

Таким образом, потомок человека по имени Исак со временем получил фамилию Исаковский. В русском языке есть и более привычный вариант — Исаков (с суффиксом -ов), но форма на -ский встречается реже и говорит о западном, скорее всего белорусском или украинском, происхождении рода.