Фамилия Искаиров — редкий пример фамилии, образованной от личного имени, которое не встречается в святцах, а значит, почти наверняка имеет тюркское происхождение. В основе лежит мужское имя Искаир, которое, скорее всего, является диалектной или адаптированной формой арабского имени Искандер (Александр). В тюркской среде, особенно у казахов, татар, башкир и народов Кавказа, имя Искандер было широко распространено, но в устной речи могло редуцироваться до Искаир или Искар.

Модель образования типична для русской фамильной системы, адаптированной к нерусским именам: суффикс -ов присоединялся к основе имени, давая значение «принадлежащий роду Искаира» или «сын Искаира». Это говорит о том, что фамилия возникла в среде, где русское делопроизводство (переписи, ревизские сказки, метрики) фиксировало инородцев и их потомков по отчеству. Носитель фамилии, скорее всего, был из крещёных татар, башкир или казахов, либо из народов, попавших в зону влияния Российской империи и получивших фамилию по отцу при оформлении документов.

Географически фамилия Искаиров тяготеет к регионам Поволжья, Урала и Западной Сибири — зонам активного смешения русского и тюркского населения. Встречается она нечасто, что указывает на локальный характер: возможно, родоначальник был достаточно заметной фигурой в своей общине (староста, зажиточный крестьянин, мулла), чьё имя закрепилось за потомками, но не получило массового распространения за пределами одного села или уезда. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я) или -ский (от названий мест), суффикс -ов здесь — стандартный маркер патронимической фамилии, не несущий сословной окраски: такую фамилию мог получить и крестьянин, и мещанин.

С точки зрения ударения, наиболее вероятен вариант Искаи́ров (с ударением на третий слог, как в исходном имени Искаи́р). Встречающееся иногда ударение на первый слог (И́скаиров) — результат русификации, когда фамилию произносят по аналогии с русскими прилагательными.