Фамилия Искоскина — женская форма от Искоскин, и её ключ лежит в основе, которая звучит как «искосок». В русских говорах это слово имело вполне конкретное значение: так называли косой лоскут, отрезок ткани, скроенный наискось, или же неровный, скошенный край чего-либо. Человек, получивший прозвище Искосок, мог быть портным, работавшим с остатками материала, или, что вероятнее, крестьянином, чей участок земли имел неправильную, скошенную форму — «искосок» поля. Прозвища, данные по особенностям надела, в северных и центральных губерниях России были распространены: землю мерили на глаз, и кому-то доставался клин, кому-то «искосок».

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Искоскин — сын Искока или Искоськи, то есть человека, которого так звали в быту. Форма с двумя «с» — Искоскин — могла закрепиться через диалектное произношение, где звук на стыке корня и суффикса удваивался. Встречается и вариант Искосин, но он редок. Фамилия нечастая, и её география тяготеет к Вологодской, Архангельской и Кировской областям — именно там фиксировались говоры со словом «искосок» в значении «кривой отрез» или «косая полоса».

В словарях русских фамилий, например у Б. Унбегауна, модель с прозвищами от формы земли или ремесла описывается как типичная для крестьянского сословия. Искоскины, скорее всего, не принадлежали к дворянству: фамилии на -ин от прозвищ на -ок чаще всего получали государственные и помещичьи крестьяне после отмены крепостного права, когда требовалось закрепить за семьёй постоянное родовое имя. Таким образом, предки носителей фамилии — люди, чья жизнь была тесно связана с землёй и её обработкой, а прозвище закрепилось за каким-то неудобным, «скошенным» участком или за характером работы с тканью.